1. 콘쥬게이션 (Conjugation) 이란?
ㅇ 분자 내 시그마 결합으로 연결된, 3 이상의 이웃하는 원자의 p 오비탈(아령모양)들이,
- 서로 겹침 (overlapping)으로 인한, 분자의 전자 구조와 관련된 개념
2. 콘쥬게이션 특징
ㅇ 분자 내 π결합(파이 결합)들이 번갈아 나타나는 구조
- 단일 결합과 이중 결합이 교대로 반복되는 구조를 가진 분자 등에서 형성
ㅇ 전자들이 비편재화되어 안정해짐 (delocalization : 비편재화, 비국소화)
- π 전자들이 분자 내 분산되며, 이는 분자 전체에 걸쳐 전자들을 이동 가능케 해줌
ㅇ 평면 구조
- 모든 원자들이 같은 평면에 있어야 만, p 오비탈들이 겹칠 수 있음
3. 콘쥬게이션 결합 형태
ㅇ 2 이상의 다중결합이, 단일결합을 하나씩 사이에 끼고 존재하며, 이들 결합이 상호작용을 일으킴
ㅇ 콘쥬게이션 결합 형태의 구조상 특징
- 단일결합과 이중결합이 차례로(교대로) 나열된 결합을 이룸
- 화합물 내 교대 결합 배열이 중요하며,
. 例) 부타디엔 : H2C = CH - CH = CH2
. 이중결합(H2C = , = CH2) 사이에 단일결합(CH - CH) 1개를 둠
- 이때, 단일결합과 이중결합의 구별이 분명치 않음
4. 콘쥬게이션 화합물 구분
ㅇ 고리 형태의 콘쥬게이션 화합물
- 6개의 탄소가 평면 구조를 이루며, π 전자 6개가 고리 전체에 걸쳐 비국소화됨
. 벤젠(C6H6), 나프탈렌(C10H8), 아세나프텐 등 방향족 화합물
ㅇ 비 고리 형태의 콘쥬게이션 화합물
- π 결합과 단일 결합이 교대로 배치되는 구조
. 부타다이엔 (Butadiene) : CH2=CH-CH=CH2
. 폴리아세틸렌 (Polyacetylene) : -(CH=CH)n-
. 카보닐기 화합물 : 카보닐기(C=O) 옆에 이중 결합이 위치
.. 아크릴산 (CH2=CH-COOH), 말레산 등